羟基蒽醌的主要吸收峰γC=O16751653cm.ppt
2、1,4-萘醌特征：104、76、50 第五节 结构测定 3、9,10-蒽醌特征：180、152 第五节 结构测定 Borntr?ger 反应均显红色 从蓼科植物中分离得到三个单体， 为淡黄色或橙色针状结晶 Molish 反应均呈阴性 第五节 结构测定 A physcion 第五节 结构测定 284-28 256/2 chrysophanol 第五节 结构测定 emodin * ?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? * * 天然药物化学 第四章 醌类化合物 （一）甲基化反应 （1）目的：推测-OH数目及位置。 （2）反应条件 A：反应物甲基化易难： -COOH ?-OH Ar-OH ?-OH R-OH ( 酸性越强，质子易解离，易甲基化 ) B：试剂的活性 CH3I (CH3)2SO4 CH2N2 C：溶剂：溶剂的极性强，甲基化能力增强 一、衍生物的制备 第五节 结构测定 甲基化试剂的组成 反应功能基 CH2N2/Et2O —COOH、β-酚OH、—CHO CH2N2/Et2O + MeOH —COOH、β-酚OH、两个α-酚OH之一、CHO (CH3)2SO4 + K2CO3 + 丙酮 β-酚OH、α-酚OH CH3 I+ Ag2O —COOH、所有的酚OH、醇OH、—CHO 第五节 结构测定 （二）乙酰化反应 (1)反应物的活性： R-OH ?-OH ?-OH 强 弱（易与羰基形成氢键） （亲核性越强，越容易被酰化） (2)酰化试剂的活性 CH3COCl (CH3CO)2O CH3COOR CH3COOH (3)催化剂的催化能力： 吡啶 浓硫酸 第五节 结构测定 第五节 结构测定 二、波谱学方法 1、苯醌的吸收特征 ~240nm 强峰 ~285nm 中强峰 ~400nm 弱峰 （一）UV光谱 第五节 结构测定 当醌环上引入取代基时，只影响257nm峰红移； 当苯环上引入取代基时，如α-羟基时将使335nm的吸收峰红移至427nm。 2、萘醌的吸收特征 第五节 结构测定 3、蒽醌类的紫外吸收特征 （1）母核特征 252nm、325nm 272nm、405nm 苯样结构 醌样结构 第五节 结构测定 （2）羟基蒽醌 比母核多230nm强吸收峰。 ①主要吸收峰 第 Ⅰ 峰—— 230 nm左右 第 Ⅱ 峰—— 240 ~ 260 nm （苯样结构引起） 第 Ⅲ 峰—— 262 ~ 295 nm （醌样结构引起） 第 Ⅳ 峰—— 305 ~ 389 nm （苯样结构引起） 第 Ⅴ 峰—— 400 nm （醌样结构中 C=O引起） 第五节 结构测定 OH数 OH位置 λmaxnm 1 1-；2- 222.5 2 1，2-；1，4-；1，5- 225 3 1，2，8-； 1，4，8- ｝230 ± 2.5 1，2，6-； 1，2，7- 4 1，4，5，8-；1，2，5，8- 236 ②特征规律 A：带Ⅰ的最大吸收波长随分子中酚羟基数目的增多而红移； 但该红移与酚羟基的位置无关。 第五节 结构测定 B：带Ⅲ（262~295nm）：受β-OH影响 a：如存在β-OH则带Ⅲ红移； b：如存在β-OH则带Ⅲ的吸收强度logε值 4.1; 如带Ⅲ的吸收强度logε值 4.1，表示无β-OH。 C：带Ⅴ（305~389nm）：受α-OH影响
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