使用抗氧化剂提高煎炸油的氧化稳定性和保质期
克服煎炸油的稳定性和保质期问题是一项挑战。在深度煎炸过程中，几种物理变化和化学变化同时发生，主要是氧化、聚合和水解反应，在煎炸过程中改变了食用油的化学成分。
合成抗氧化剂和天然抗氧化剂都适用于稳定煎炸油，抗高温氧化。然而，为了满足消费者对无人工合成成分的清洁标签的需求，食品行业一直在积极寻求天然衍生抗氧化剂的来源。
迷迭香提取物是市面上最重要的天然提取物之一，以其作为天然调味剂和天然抗氧化剂来源的优良特性而闻名。本文重点介绍了两个关于迷迭香提取物在菜籽油中抗氧化活性的案例研究。
各种类型的食用油可用于煎炸应用。这些产品包括植物油，如大豆油、菜籽油、葵花籽油、红花油、棉籽油、玉米油、花生油、棕榈油、棕榈仁油、椰子油和橄榄油，以及动物脂肪，如猪油和牛油。中油酸和高油酸的植物油特别适合用于煎炸。这些特种油可以直接使用，也可以与更容易获得且经济适用的常规植物油混合使用。在选择用于煎炸的食用油时，需要考虑的因素包括脂肪酸组成、商业应用的类型、煎炸性能、油的周转率以及各种煎炸食品的保质期。在加工、储存和煎炸操作过程中，食用油脂会发生许多化学变化。抗氧化剂的添加有助于延缓脂质氧化，提高包括煎炸油在内的食用油脂的保质期。合成抗氧化剂通常被添加到食用油脂中，以延缓储存和煎炸过程中的氧化。然而，消费者越来越认为合成抗氧化剂是不可取的。因此，人们对用于煎炸的天然衍生抗氧化剂越来越感兴趣。本文概述了煎炸的化学原理，检测煎炸油质量的方法，以及在煎炸过程中抗氧化剂的作用和变化。还讨论了煎炸油天然抗氧化剂的来源，主要集中在迷迭香提取物上。
煎炸过程的化学反应
食用油脂在煎炸条件下的氧化化学反应极其复杂，包括高温氧化和水解反应。在煎炸条件中，当食用油在高温（通常为325℉～400℉）下暴露于大气中的氧气、水分和蒸汽中时，会同时发生大量复杂的化学反应。这些反应包括水解反应、氧化反应、聚合反应、脂质分解和其他热反应，导致大量不良化合物形成。当食物中的水分被释放到加热的油中时，就会发生水解反应。这会产生蒸汽，导致甘油三酯的酯键分解，形成游离脂肪酸、甘油一酯、甘油二酯和甘油。这些分解化合物比原来未改变性状的甘油三酯具有更高的极性和更低的分子量，可以进一步加速油中的水解反应。同时，通过溶解油中的过渡金属离子，产生的游离脂肪酸被迅速氧化，加速热氧化。煎炸过程中游离脂肪酸的含量通常会随着煎炸时间的延长而增加。事实上，长时间的煎炸会大大增加游离脂肪酸的含量，从而降低油的烟点、闪点和燃点。由于游离脂肪酸易挥发，它们可以在蒸汽蒸馏中损失掉。此外，游离脂肪酸在高温下可降解产生其他挥发性化合物或反应形成非挥发性成分。大多数科学文献综述表明，在油脂煎炸过程中，氧化和聚合反应要比水解反应明显的多。
空气中的氧与油之间的反应引起热脂氧化。热脂氧化的化学机制本质上与自氧化相同，包括三个基本步骤：起始、传播和终止。但是热酯氧化的速率比与自氧化相关的自由基链式反应要快。煎炸油的主要分解产物是挥发性单体化合物、非挥发性极性化合物、非挥发性甘油三酯二聚体和低聚物以及极性和非极性聚合物物质的复杂混合物。由脂类氧化和热分解产生的挥发性化合物，有饱和及不饱和醛、酮、碳氢化合物、内酯、醇、酸、酯、呋喃、芳香族化合物等。这些分解化合物会影响油的品质，并对煎炸食品的风味和营养价值产生不良影响。分解化合物会加速油的进一步降解，增加油的粘度，减少热量传递，降低油烟点，增加煎炸食品的吸油性，并导致煎炸介质和煎炸食品出现不良的颜色导致煎炸介质和煎炸食品的颜色不佳。煎炸过程增加了不饱和脂肪酸的降解、颜色、粘度、泡沫形成、游离脂肪酸含量、极性组分、高分子化合物等。影响煎炸过程中油稳定性的主要因素包括使用的油或脂肪的种类、炸锅的表面体积比、煎炸温度、煎炸时间、煎炸循环次数、暴露于空气（氧气）、水分、蒸汽、促氧化剂、是否含有抗氧化剂以及煎炸过程中油脂的更换。
监测质量的分析方法
有许多分析方法可用于评估煎炸油的质量和煎炸过程中的抗氧化效果。其中包括测量油的物理性质的物理测试，基于油的挥发性和非挥发性分解产物的测量的化学测试，以及通过确定油的挥发性或非挥发性分解产物来评估煎炸油变质的快速测试的仪器方法（表1）。由于在煎炸过程中有许多因素影响油的变质速度，没有单一的分析方案能够适用于所有的煎炸条件。有些分析方法简单明了，而另一些则相当复杂。测定煎炸油物理性质变化的方法包括测量色泽、粘度、泡沫高度和烟点。
表1 测量煎炸油质量和煎炸油中抗氧化效果的实验室方法
色泽
粘度
泡沫高度
烟点
过氧化值
共轭二烯烃
茴香胺值
游离脂肪酸（%）或酸值
脂肪酸组成
碘值
介电常数
折光指数
总极性化合物（TPC）
二聚和聚合甘油三酯
环氧值
过氧化值（PV）是对油中氢过氧化物的测量，通常用于评估氧化的初始阶段。当不饱和脂类发生自氧化作用时，形成的主要初始化合物是氢过氧化物。因此，PV是衡量脂质初级氧化产物的指标。PV通常使用基于滴定的方法(AOCS官方方法Cd 8b-90)来确定在酸性介质中从碘化钾中释放的碘水平。其他各种比色法也可用。PV通常以每千克脂肪中过氧化氢的毫当量表示。新鲜生产的精制、漂白和脱臭（RBD）油的PV通常远低于1.0（meq/ kg）。用于煎炸的油和脂肪通常在煎炸过程中显示出PV的小幅增加。由于脂质氢过氧化物在高温下迅速分解，煎炸条件下油的PV可能具有误导性。因此，PV测试通常不建议用于评估煎炸油的降解；但是，在某些情况下，它可以用来比较煎炸过程中抗氧化剂的有效性。
共轭二烯也被用来评估油脂的初始氧化，它们可以在232 nm分光光度法测量。这种方法简单，只需将少量油或脂肪溶解在异辛烷中，用紫外分光光度计测量吸光度即可。共轭二烯最初会随着油的氧化而增加；然而，随着共轭二烯氢过氧化物在进一步的氧化反应中发生反应，其数量可能会减少。由于共轭二烯氢过氧化物在高温下分解，单是低水平的共轭二烯并不一定是高质量的标志，可能需要对包括二次氧化产物在内的其他参数进行测量。
另一种氧化标记物，茴香胺值试验（AOCS官方方法Cd 18-90）用于测量脂质中的高分子量饱和和不饱和羰基化合物。茴香胺值是对油中非挥发性醛（主要是2,4-二烯醛和2-烯醛）含量的测量。醛类是脂质氧化过程中产生的二次氧化产物，是油脂中最可能产生不可接受的风味和气味的化合物。在乙酸存在的情况下，对茴香胺与脂肪和油脂中的醛发生反应，形成在350 nm处吸收的产物。茴香胺值测试不适用于测量具有强烈颜色或含有天然色素的油脂中的二次氧化，因为这些会干扰测定并产生无效结果。
游离脂肪酸的含量（AOCS官方方法Ca 5a-40）历来在煎炸操作期间测定，作为煎炸油变质的指标。游离脂肪酸分析被用来确定水解程度。游离脂肪酸（FFAs）易挥发，在煎炸过程中迅速蒸发，因此这些化合物可能不是最好的质量指标。在Camlin精细科学实验室的一项调查中，从一个工业规模的炸锅中收集了14个FFA含量不同的菜籽油样本。本试验还获得了用于分析的新鲜油样，包括FFAs、油稳定性指数（OSI）和茴香胺值的测定。评估样本的FFAs范围为0.02% ~ 4.1%。油样品的p-茴香胺值也有很大的变化（从4.1到71.0），这表明大多数油样高度氧化。对FFAs与p-茴香胺值、OSI值进行相关性分析。FFAs与p-茴香胺值、FFAs与OSI值相关性较差。因此，我们认为FFA含量是煎炸油热损伤的不准确指标。
油的粘度是油最重要的物理性质之一，可以用来评价煎炸油的质量。一般情况下，油的粘度随着煎炸时间的增加而增加。油的绝对粘度可以用传统的粘度计来测量，它测量的是在油中旋转物体（比如转轴）所需的扭矩。在这种测试方法中，油被放置在玻璃烧杯中，并保持稳定的温度。然后将主轴在油中以固定速度旋转，并测量旋转主轴所需的扭矩。然后利用油的剪切应力所贡献的旋转内阻来确定油的绝对粘度。
总极性化合物（total polar compounds，TPC）的测量是评估煎炸油累积降解的最流行的方法之一。TPC（AOCS官方方法Cd 20-91）的定义是一种油中除原始甘油三酯以外的所有化合物的总和。这些化合物包括氧化单体、二聚甘油三酯、聚合甘油三酯、甘油一酯、甘油二酯和游离脂肪酸，以及其他比原始甘油三酯极性更强的油溶性成分。在欧洲，TPC的测量已被接受为评估极端煎炸条件下脂肪和油质量的标准参考方案。由于TPC是煎炸油质量的最佳指标之一，欧洲几个国家对变质煎炸油制定了25 %~ 27% (w/w)TPC的监管限值；然而，美国尚未建立相关法规。
测定二聚体和聚合甘油三酯（DPTG）的方法也广泛用于评估煎炸油降解，它是一些欧洲国家是常规监管方案。聚合化合物的增加是煎炸过程中食用油脂中最显著的变化之一。高效排阻色谱法（HPSEC）是测定聚合甘油三酯的标准方法。一些欧洲国家的法规规定，煎炸油的DPTG含量不应超过10%-16%，这个水平的劣化是令人反感的，油应该被丢弃。
抗氧化剂
抗氧化剂通常用于延长保质期和保持食用油脂的质量。它们通过各种机制参与或干扰脂质自氧化反应的级联反应，从而抑制氧化反应。油脂中使用的抗氧化剂必须具有成本效益，安全，易于处理和使用，易得，稳定，低浓度有效，并且没有任何不良的味道、气味或颜色属性。用于煎炸油的抗氧化剂在暴露于煎炸温度时应保持稳定，并为在这些油中煎炸的食品提供保护，从而延长最终产品的保质期。它们通常在煎炸油生产的早期添加到煎炸油中，以便在处理、运输和储存过程中保护油品。
抗氧化剂可根据其作用机制进行分类。初级抗氧化剂是自由基清除剂，可以延缓或中断自氧化的传播步骤。合成抗氧化剂如丁基羟基茴香醚（BHA）、丁基羟基甲苯（BHT）、没食子酸丙酯和叔丁基对苯二酚（TBHQ）是众所周知的、有效的初级抗氧化剂。包括美国食品和药物管理局（FDA）在内的各种监管机构已经对可以添加到脂肪和油中的合成抗氧化剂的最大使用量设定了限值（通常低于200ppm）。次级抗氧化剂通过作为促氧化剂金属离子的螯合剂，为初级抗氧化剂提供氢，将氢过氧化物分解为非自由基，灭活单线态氧，吸收紫外线辐射，或作为氧清除剂，增强初级抗氧化剂的抗氧化活性，从而减缓氧化反应的速率。重要的次级抗氧化剂的例子包括抗坏血酸、抗坏血酸棕榈酸、类胡萝卜素和柠檬酸等。一些抗氧化剂表现出主要和次要的活性机制。
在煎炸条件下稳定食用油脂是具有挑战性的，因为在极端温度和时间条件下的氧化速率相当高，一些抗氧化剂的热稳定性差可能会导致过早分解。此外，大多数抗氧化剂在煎炸过程中往往具有一定的挥发性并遭受蒸发损失。抗氧化剂不仅在自由基氧化过程中迅速消耗，而且在煎炸过程中也会在高温下降解（图1）。因此，在煎炸操作中无法维持所需的抗氧化剂水平。TBHQ是一种合成的酚类抗氧化剂，已广泛应用于食品工业，以提高食用油在煎炸过程中的稳定性。与BHA或BHT相比，TBHQ在高温下相对稳定，挥发性较小。TBHQ的保护作用不仅可以提高油在煎炸过程中的稳定性，而且还可以延长煎炸食品的保质期。食品级甲基硅酮或聚二甲基硅氧烷通常也被添加到煎炸油中，以帮助抑制泡沫的形成，并通过延缓热氧化来延长煎炸寿命。硅酮是有效的聚合抑制剂，它们可能通过提供地对空屏障来增加油的烟点。也有证据表明抗氧化剂和硅酮具有协同作用。因此，与单独使用TBHQ或硅酮相比，两种同时使用可以更好地改善质量。
图1煎炸过程中抗氧化剂的热稳定性和挥发性
植物抗氧化剂由于天然和更安全的特性通常会被应用在煎炸油中，来代替一些合成抗氧化剂。迄今为止发表的大量科学研究报告表明：天然抗氧化剂已被应用于煎炸油品。一些被研究过的抗氧化剂包括生育酚；生育三烯酚类；角鲨烯；植物甾醇；磷脂；玉米油或米糠油衍生的甾醇阿魏酸酯；芝麻油木脂素如芝麻醇、芝麻素、芝麻林素；以及从迷迭香、牛至、葡萄籽、鼠尾草、百里香、石榴、橄榄、柑橘皮、绿茶等中提取的各种天然提取物等。
生育酚是自然界中分布最广的抗氧化剂，是植物油中的主要抗氧化剂。当生育酚在植物油中含量相对较低时，就能发挥最大的抗氧化活性。在浓度非常高时，它们可能起到促氧化剂的作用。作为自由基清除剂，生育酚在煎炸过程中保护植物油不受氧化降解方面发挥着重要作用。然而，在煎炸过程中添加到油脂中的天然生育酚的功效是有争议的。与此同时，尽管有大量的天然抗氧化剂被研究和报道，但只有少数天然来源的抗氧化剂可用于煎炸油。其中包括迷迭香提取物、混合生育酚、鼠尾草提取物、绿茶儿茶素，以及其他一些具有抗氧化特性或协同作用的额外成分。
迷迭香提取物
迷迭香（Rosmarinus officinalis，L）是一种多年生芳香草本植物，属于唇形科。迷迭香原产于地中海地区，作为食品调味料安全使用的历史悠久。它的提取物中含有几种活性化合物，已被证明具有抗氧化功能，可以减缓食物中不饱和脂类的氧化。这些活性抗氧化分子主要属于酚酸类、酚二萜类和三萜类。叶提取物的主要抗氧化成分是脂溶性的，尤其是鼠尾草酸及其主要分解成分鼠尾草醇，统称为酚类二萜。鼠尾草酸分子具有3个六元环。包括一个二羟基酚环和一个游离羧酸基团。鼠尾草酸的主要氧化衍生物鼠尾草醇的分子结构也由三个六元环组成，其中包括一个带有两个羟基的单一芳香环和一个内酯环（图2）迷迭香提取物90%以上的抗氧化活性归因于鼠尾草酸和鼠尾草醇的存在。在酚类二萜中，迷迭香提取物中存在的主要化合物是鼠尾草酸，另外还有少量的鼠尾草醇。因此，迷迭香提取物的抗氧化反应在很大程度上是由于提取物中存在更丰富的鼠尾草酸。这两种二萜可以进一步氧化，暴露在高温和光照下，变成作为抗氧化剂保持活性的产品。因此，它们控制氧化的能力得以保持。在高温下，鼠尾草酸和鼠尾草醇是煎炸油中特别有效的抗氧化剂，它们的抗氧化活性会延续到煎炸食品中。有人认为鼠尾草酸和鼠尾草醇的抗氧化活性遵循着与其他酚类抗氧化剂相当的机制——这一机制归因于位于儿茶酚基团C11和C12位置的两个正酚羟基，它们可以作为脂质自由基的质子供体。
图2 迷迭香提取物中存在的酚类二萜
迷迭香的商业提取物通常是由迷迭香干叶通过溶剂提取制成。食品级乙醇、正己烷（单独或联合使用）、丙酮或超临界CO2均可作为萃取溶剂。随后使用加热和真空除去溶剂。其他处理步骤可能包括过滤、净化、干燥和筛分。由此产生的提取物随后使用食品级稀释剂和载体进行除臭、脱色和标准化。商业迷迭香提取物以粉末或液体的形式提供。液体提取物根据其溶解性特征有几种形式:油溶性、油分散性、水溶性和水分散性。其中，油溶性和油分散性液体提取物通常是由含有非极性活性化合物的迷迭香提取物与植物油或丙二醇作为载体生产的。而水分散型液体提取物是以迷迭香提取物的非极性活性成分为基础，加入一定的乳化剂和载体而制得。另一方面，将含有极性活性成分的迷迭香提取物与液体载体一起用于生产水溶性液体提取物。至于粉末状提取物，既可以是油分散的，也可以是水分散的。
迷迭香提取物在世界范围内得到了常规的认可，传统上被定位为主要用于食品的调味剂。然而，应始终咨询当地的食品法规，因为有关其在食品中的预期用途、安全性和技术适用性的具体监管要求可能因国家而异。在美国，根据21 CFR 182.10和21 CFR 101.22的规定，迷迭香提取物作为天然调味品在食品中使用通常被认为是安全的（GRAS）。它可以在食品标签上声明为迷迭香提取物、天然香料提取物或天然调味料。由于迷迭香提取物具有抗氧化和调味的特性，这两种功能都可以在食物中使用。迷迭香提取物使用四种溶剂提取技术之一（丙酮、乙醇、正己烷和乙醇两步提取或超临界CO2）生产，已根据指令2010/67/EU和2010/69/EU获得欧盟（EU）批准，并被添加到官方可接受的食品添加剂清单中。因此，如果迷迭香提取物主要作为抗氧化剂添加到食品中，必须符合EU指令中规定的规格。因此，食品生产公司可以选择将其标记为“抗氧化剂：迷迭香提取物”或E编号E-392。然而，EU理事会第88/388/EEC号指令所述的天然调味料的定义仍然适用于某些类型的迷迭香提取物作为调味料，除非立法限制在某些特定食品中使用调味料，否则它们可以用于食品应用。
案例研究1
在Camlin Fine Sciences实验室最近进行的一项煎炸油研究中，将迷迭香提取物在菜籽油中的功效与不含添加剂的对照油样品进行了比较。将市售迷迭香提取物液体(一种油溶性形式)添加到菜籽油中，并在加热前充分混合。然后，在台式炸锅中将油样本加热到400℉。当油温达到400℉时，将100克切好的薯条样品炸5分钟。连续完成6个煎炸循环，每个循环换新薯条。一旦所有的煎炸循环完成，油在400℉保存了4小时。在煎炸和加热的各个阶段采集油样进行分析测试。两个样品中的共轭二烯（初级氧化产物的水平）随着煎炸/加热时间的增加而增加；然而，与阴性对照样品相比，用迷迭香提取物处理的油样品具有较低水平的共轭双烯（图3）。
图3煎炸时菜籽油加迷迭香提取物和不加迷迭香提取物的共轭二烯
测定脂类二次氧化产物的茴香胺值表明，在煎炸/加热过程中，添加迷迭香提取物的油样品的茴香胺值低于对照油样品（图4）。这表明添加迷迭香提取物后，油的氧化稳定性得到改善。
图4 在煎炸过程中，添加和不添加迷迭香提取物的菜籽油的茴香胺值
根据AOCS官方方法Cd 12 b-92，使用氧化稳定性仪测定煎炸各阶段样品的油稳定性指数（OSI）。油样品的OSI值在煎炸和加热过程中下降，迷迭香提取物处理的油样品仍然显著高于对照油样品（图5）。这些数据表明迷迭香提取物处理的油样比没有添加剂的对照油有更长的”煎炸寿命”。
图5菜籽油煎炸过程中加入或不加入迷迭香提取物的油稳定性指数(OSI)
油样的粘度随着煎炸循环次数和加热时间的增加而不断增加（图6），表明粘度可以作为指示植物油降解的参数。与对照油样相比，经迷迭香提取物处理的油样在煎炸/加热过程中的粘度值较低，这表明加入迷迭香提取物后，油脂的氧化稳定性得到了改善。
图6煎炸时，添加和不添加迷迭香提取物的菜籽油粘度值
案例研究2
在Camlin Fine Sciences实验室进行的另一项研究中，迷迭香提取物的抗氧化作用与TBHQ进行了比较。研究以菜籽油为煎炸介质，比较了1000ppm迷迭香提取物与200ppm TBHQ的抗氧化能力。以不添加添加剂的菜籽油为阴性对照。油样本在台式炸锅中加热到400℉。当油达到400℉时，将切好的薯条炸2分30秒。每个处理，连续完成40个煎炸循环，每个循环换新薯条。在煎炸的各个阶段采集油样进行分析测试。
在煎炸过程中测量过氧化值和茴香胺值（表2和表3）。
表2煎炸油品质及抗氧化效果的实验室测定方法
表3 煎炸油的茴香胺值
在煎炸过程中测量了过氧化值和茴香胺值（表2和表3）。煎炸前的油样过氧化值小于1.0（meq/ kg），低于制造商的规格。在40次煎炸循环结束时，未添加添加剂的对照样品的过氧化值最高，其次是TBHQ和添加迷迭香提取物的油（表2）。三种油的茴香胺值均随着煎炸循环次数的增加而增加。从OSI测试结果茴香胺值，油脂样品的氧化稳定性为:迷迭香提取物>TBHQ>不添加添加剂的阴性对照（表3）。煎炸前的油样本的过氧化值低于1.0（meq/kg），低于制造商的质量内控。在40个煎炸循环结束时，没有添加剂的对照样品的过氧化值最高，其次是 TBHQ 和补充了迷迭香提取物的油（表2）。油样的茴香胺值随煎炸循环次数的增加而增加。根据茴香胺值，油样的氧化稳定性为: 迷迭香提取物 > TBHQ > 无添加剂阴性对照（表3）。
TBHQ处理的油样OSI值最高，其次是迷迭香提取物和阴性对照(图7)。从OSI测试结果来看，油样的氧化稳定性为：TBHQ>迷迭香提取物>阴性对照（不添加添加剂）。
图7 煎炸油的油稳定性指数(OSI)
作者介绍：
纳马尔·塞纳亚克（Namal Senanayake）是印度孟买化学科技初创公司 Camlin Fine Sciences Limited 旗下北美分公司的技术经理。他在脂质化学、脂质氧化和抗氧化剂方面有超过20年的经验，并在食品工业和学术机构担任过各种职务。在Camlin Fine Sciences，他专注于管理抗氧化产品的质量控制测试；人类食品、宠物食品和动物饲料产品的应用测试；开发新的抗氧化产品； 以及优化现有产品配方。
译自：《INFORM》杂志
原题：Enhancing oxidative stability and shelf life of frying oils with antioxidants
译者：孟庆宇、牛新奎、蒋甜燕 中储粮镇江粮油有限公司
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